Спитайте Сінді

Життя успішного біржового маклера Раяна Тернера складалося дуже добре. У нього була чудова робота, яка приносила хороший заробіток, облаштована квартира, улюблена дівчина Сінді, поки одного разу Ряан не припустився серйозної помилки на роботі, яка позбавила його всього. Але хлопець, який сидить удома в глибокій депресії та шкодує себе Сінді не потрібен, вона кидає Раяна та відлітає відпочивати до Бразилії з багатим залицяльником. Ця ситуація допомагає хлопцю прийти до тями. Сильно потребуючи грошей, Раян вирішує вести колонку «Запитайте Сінді» у популярному виданні від імені своєї колишньої дівчини, адже все одно ніхто не дізнається, що це пише не вона.
Така справа здається Раяну дуже простою, але давши пару порад він розуміє, що просто не в змозі допомогти слушною порадою іншим жінкам. Хлопцеві доводиться включати усю свою фантазію, щоб не втратити цю роботу. Спочатку його відповіді здаються грубими і образливими, але поступово Раян набуває популярності і слави серед безлічі читачок, тим самим збільшивши тираж видання. Проте робота в колонці «Запитайте Сінді» може закінчитися з поверненням колишньої дівчини…